3-Amino-4-pirazol carbosamide hemisulfate

Perantaraan untuk sintesis allopurinol.

Ia adalah salah satu daripada siri pirazol yang digantikan dengan 3-amino-4.Ia boleh digunakan sebagai perantara untuk mensintesis banyak sebatian organik yang berkesan secara farmakologi, seperti allopurinol, salah satu siri derivatif pyrazolopyrimidine, yang terakhir sejak 1963 Sejak penggunaan klinikalnya, ia telah menjadi ubat utama untuk rawatan gout.Pada masa ini, terdapat beberapa kaedah yang diketahui untuk mensintesis

3-aminopyrazole-4-carboxamide hemisulfate di China, terutamanya dengan bertindak balas malononitril dan trietil ortoformat untuk menyediakan ethoxymethylene malononitrile, dan kemudian dengan Tindak balas hydrazine hydrate menghasilkan 3-amino-4-cyanopyrazole, yang akhirnya bertindak balas dengan asid pekat sulfur.

3-aminopyrazole-4-carboxamide hemisulfate (Chen Huiru, Xiao Guomin et al. 3-aminopyrazole- Sintesis 4-formamide hemisulfate [J]. Chemical Industry Times, 2008, 6 (22): 39 40), jumlah hasil sintesis melalui kaedah ini adalah kira-kira 60% (dikira sebagai malononitrile), kaedah ini Ia melibatkan tindak balas tiga langkah, langkah-langkahnya lebih panjang, dan reagen yang digunakan, seperti malononitril dan ethoxymethylene malononitrile, adalah lebih toksik dan mahal.Di samping itu, 3-aminopyrazole-4 yang disediakan oleh kaedah ini -Formamide hemisulfate mempunyai warna yang sukar untuk dikeluarkan dan memerlukan pemprosesan tambahan, yang lebih rumit.

Terdapat laporan dalam kesusasteraan asing menggunakan pyridylamide hydrazone dan ethoxymethylene malononitrile sebagai bahan mentah untuk mendapatkan 3-amino-4-cyanopyrazole dengan penambahan dan kitaran, dan kemudian bertindak balas dengan asid sulfurik pekat untuk mendapatkan sebatian sasaran (Reuken G Jones. Reaksi orthoesters dengan sebatian metilena aktif[J]. J Am Chem Soc. 1952,74(5) :4889 4891).Bahan mentah utama yang digunakan dalam kaedah ini adalah mahal, hasil tindak balas tidak tinggi, dan keuntungan pengeluaran perindustrian adalah rendah.Mesti susah.